| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 24.08.2019 Сб 12:00 | Океан (Невельск) — ФК "Сахалин-М" (г. Южно-Сахалинск) | 1:2 | МБУ СШ Невельск | |
| 2 | 24.08.2019 Сб 12:00 | ФК "Сахалин-М" 2 (Южно-Сахалинск) — Ноглики (Ноглики) | 0:10 | Спартак Южно-Сахалинск | |
| 3 | 25.08.2019 Вс 13:00 | Водник (Корсаков) — Долинск (Долинск) | 2:1 | Водник Корсаков | |
| 4 | 01.09.2019 Вс 14:00 | Шахтер (Быков) — Портовик (Холмск) | 2:1 | Шахтер с. Быков |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 5 | 22.09.2019 Вс 14:00 | ФК "Сахалин-М" (г. Южно-Сахалинск) — Долинск (Долинск) | 1:1 | Спартак Южно-Сахалинск | |
| 6 | 22.09.2019 Вс 14:00 | Шахтер (Быков) — Ноглики (Ноглики) | 0:4 | Шахтер с. Быков | |
| 7 | 08.09.2019 Вс 17:00 | ФК "Сахалин-М" (г. Южно-Сахалинск) — Океан (Невельск) | 10:1 | Спартак Южно-Сахалинск | |
| 8 | 29.08.2019 Чт 17:30 | Ноглики (Ноглики) — ФК "Сахалин-М" 2 (Южно-Сахалинск) | 0:0 | Спартак Южно-Сахалинск | |
| 9 | 15.09.2019 Вс 13:00 | Долинск (Долинск) — Водник (Корсаков) | 9:3 | Городской Долинск | |
| 10 | 08.09.2019 Вс 14:00 | Портовик (Холмск) — Шахтер (Быков) | 4:5 | Маяк Сахалина Холмск |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 11 | 12.10.2019 Сб 13:00 | ФК "Сахалин-М" (г. Южно-Сахалинск) — Ноглики (Ноглики) | 0:3 | Спартак Южно-Сахалинск |
| # | Дата | Команды | Счёт | Стадион | |
|---|---|---|---|---|---|
| 12 | 06.10.2019 Вс 13:00 | Долинск (Долинск) — ФК "Сахалин-М" (г. Южно-Сахалинск) | 1:4 | Городской Долинск | |
| 13 | 06.10.2019 Вс 13:00 | Ноглики (Ноглики) — Шахтер (Быков) | 3:0 | Лесной Ноглики |